Циклизация по двум атомам азота (имидазолидиновый цикл)

[malkov_vs]

Уважаемые коллеги, прошу совета

Как провести реакцию циклизации диаминовых атомов азота с образованием структуры как на схеме

Попытка провести реакцию в неводных растворителях с дихлорэтаном ни к чему не приводит

[химлаб]

  В 13.01.2014 в 05:06, malkov_vs сказал:

Уважаемые коллеги, прошу совета

Как провести реакцию циклизации диаминовых атомов азота с образованием структуры как на схеме

Попытка провести реакцию в неводных растворителях с дихлорэтаном ни к чему не приводит

Дихлорэтан - плохое алкилирующее средство, т.к. в присутствии оснований отщепляет HCl, а не присоединяется к азоту.

Такие имидазолины обычно получают из N,N'-диметил-этилендиамина и альдегидов.

[malkov_vs]

  В 13.01.2014 в 07:41, химлаб сказал:

Дихлорэтан - плохое алкилирующее средство, т.к. в присутствии оснований отщепляет HCl, а не присоединяется к азоту.

Такие имидазолины обычно получают из N,N'-диметил-этилендиамина и альдегидов.

Спасибо.

Но интересует возможность именно с дихлорэтаном (или дибромэтаном) — в публикациях указывают, что реакция протекает (правда, требуется длительное время — до 48 час)

[Samka]

  В 13.01.2014 в 09:20, malkov_vs сказал:

Спасибо.

Но интересует возможность именно с дихлорэтаном (или дибромэтаном) — в публикациях указывают, что реакция протекает (правда, требуется длительное время — до 48 час)

Реакция должна протекать, попробуйте взять растворитель DIPEA

[химлаб]

Обычно, если деваться некуда, вместо дихлорэтана берут дитозилат этиленгликоля, но он дорогой. Растворители тут особой роли не играют.

[paveltashkinov]

Дибромэтан вроде как нормально в такие реакции вступает. Лучше всего дитозилат, конечно.

[malkov_vs]

  В 13.01.2014 в 11:07, Samka сказал:

Реакция должна протекать, попробуйте взять растворитель DIPEA

это который основание Хунига, да?

попробую, спасибо!

 

  В 13.01.2014 в 11:21, химлаб сказал:

Обычно, если деваться некуда, вместо дихлорэтана берут дитозилат этиленгликоля, но он дорогой. Растворители тут особой роли не играют.

спасибо

посмотрю, вдруг есть

надо-то чуть чуть совсем

 

  В 13.01.2014 в 12:51, paveltashkinov сказал:

Дибромэтан вроде как нормально в такие реакции вступает. Лучше всего дитозилат, конечно.

спасибо, попробую и с дибромэтаном